Masego // Studying Abroad Tour en Barcelona

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 Poco tiempo después lanzó el sencillo De nada, seguido de Girls That Dance. En abril de 2016, lanzó el EP Pink Polo (2016), el cual contiene ocho temas, incluyendo el sencillo de Girls That Dance y las colaboraciones Love Be Like con Medasin y Sego Hotline junto a Krs. A mediados de año, debutó con el álbum Loose Thoughts (2016), del cual sobresalen los temas: You Gon’ Learn Some Jazz Today, Wifeable (Demo 3) junto a Xavier Omär, I Do Everything (More For Cruisin’) y I Do Everything!. Ese mismo año colaboró en los sencillos It Ain’t Full de Deffie, Yams de StarRo, New Phone de Rozwell OTW junto a West Banks y Touch the Floor de VanJess. En junio de 2017, lanzó Navajo seguido de la colaboración, Early Spring con Sinh. Poco tiempo después publicó los primeros sencillos de su segundo álbum Lady Lady (2018), el primero fue Tadow junto al artista francés FKJ. Este cuenta con un videoclip, en el que se ve los dos artistas tocando en vivo sus instrumentos de manera impresionante, tras ser publicado este se volvió viral y en poco tiempo la canción se convirtió en tendencia. El éxito de Tadow fue superado por el sencillo Lady Lady, publicado dos meses antes del lanzamiento del álbum.